En el Upper East Side de Manhattan, los rumores más jugosos y los acomodados estudiantes se entremezclan con el dinero y el apetito por explorar las tentaciones que la ciudad de Nueva York les ofrece. En medio de este lujo, un blog anónimo, lleno de exclusivas, es el centro de todas las miradas... Un mundo que en el que parece que solo se vive para el escándalo, los rumores, la moda, las fiestas... Una gran cantidad de historias se suceden, entre ellas, la de Serena Van Der Woodsen, que ha regresado a la ciudad después de marcharse sin dar explicaciones. Durante su ausencia, su amiga Blair ha disfrutado de ser el centro de atención, especialmente para su novio Nate. Dan será un posible pretendiente para Serena y Jenny, que es la más joven del grupo, ansía ser aceptada...
Serena recibe una helada bienvenida de su mejor amiga, Blair, quien le dice que sabe que se acostó con su novio, Nate, antes de marcharse repentina y misteriosamente. Dan entra en juego, y Serena decide llevar a Dan a un ‘brunch‘ benéfico organizado por el padre de Chuck en el Palace. Por su parte Jenny parece estar más unida a Blair, ya que esta última se ha dado cuenta de que tal vez tenga algo que ganar si introduce a Jenny en su círculo...
Mientras todos los estudiantes del Constance Billard y el St. Jude´s se preparan para la semana Pre-universitaria, Blair descubre una escandalosa información sobre Serena que no mantendrá en secreto durante mucho tiempo... Dan está convencido de que será aceptado en la facultad de Dartmouth, sin embargo esa oportunidad se la ofrecerán a Nate, quien no tiene ningún interés en esa facultad. Mientras tanto, Jenny hace buenas migas con el hermano pequeño de Serena, Eric. Y Rufus tiene que tragarse el orgullo y pedirle a Lily un favor para ayudar a su hijo Dan...
Blair está entusiasmada, ya que su madre la ha escogido para ser la nueva cara de su línea de ropa, sin embargo, su felicidad pronto se desvanece dando paso a los celos: cuando Serena acompaña a Blair al set vuelve a dejarla en segundo plano y acapara nuevamente toda la atención. Mientras tanto, Serena y Dan sufren nuevamente las consecuencias de venir de dos mundos totalmente diferentes...
Dan y Serena tienen su primera cita oficial, y Dan lo prepara todo para impresionarla. Esa misma noche, Jenny ha sido invitada a la fiesta de pijamas de Blair, donde deberá enfrentarse al terrible juego de la ‘Verdad o Acción‘... Mientras tanto, Lily descubre que Eric se ha escapado del Centro Ostroff y pide ayuda a su ex-novio, Rufus...
Dan se encuentra entre dos mujeres cuando Vanessa, su amiga de la infancia, regresa y le confiesa sus sentimientos justo en un momento en el que él y Serena están empezando a descifrar lo que sienten en uno por el otro... Blair organiza un baile de máscaras y pone a prueba a su novio Nate, que deberá encontrarla y besarla antes de medianoche. Y, a pesar de que Blair ha dejado claro que que no quiere ‘intrusos‘, Dan y Jenny consiguen colarse en la fiesta...
A pesar de sus diferencias, Dan y Serena aceptan que están locos el uno por el otro ¡el amor no entiende de barreras! Chuck se plantea invertir dinero en un club con la esperanza de conseguir que su padre, de una vez por todas, se sienta orgulloso de él. Por su parte, Nate se enfrenta a su progenitor por un tema de drogas... Jenny descubre un secreto que sus padres le han estado ocultando. Mientras tanto, Blair se hundirá de nuevo por culpa de Nate cuando Jenny le revele que éste la besó accidentalmente pensando que era Serena...
Blair, devastada por el giro que está tomando su relación con Nate, saca fuerzas de flaqueza y pone buena cara en la fiesta de su 17ª cumpleaños. La joven trata de ocultar lo que está ocurriendo... Mientras tanto, con la esperanza de aliviar la tensión existente entre Serena y Vanessa, Dan cree que es buena idea llevar a esta última a la fiesta de Blair para que las chicas puedan conocerse, pero lo único que consigue es que Serena se sienta incómoda. Jenny consigue que su madre vuelva a casa y los padres de Nate le piden al joven que haga un sacrificio para salvar los negocios de su padre...
Cuando Dan se entera de que Serena y su familia van a celebrar Acción de Gracias solos, con su mejor intención invita a los Van Der Woodsen a cenar en su casa, creando una situación muy incómoda entre Rufus y Lily, cuyos hijos ignoran completamente su complicada historia de amor. Mientras tanto, las emociones de Blair están fuera de control, ya que su padre no va a venir por Acción de Gracias. Nate lo celebra con sus padres, pero su incómoda cena va de mal en peor...
Serena no quiere ir al Baile de Debutantes, pero entra en juego su abuela para hacer que la joven cambie de opinión, aunque Dan no es el acompañante perfecto para su nieta y... ¡no se corta en decírselo!, lo que provocará roces entre Serena y su chico. Blair y Nate, que han roto oficialmente, deciden ir al baile juntos como amigos aunque allí comenzarán a aflorar los celos... Jenny debe decidir entre acudir a la inauguración de la exposición de su madre o al Baile de Debutantes -está última opción no está bien vista por sus padres-. Por su parte, Rufus descubre la razón por la que Lily rompió con él años atrás...
Cuando el padre de Blair aparece en vacaciones con un invitado inesperado -su novio, Roman-, Blair no puede ocultar su decepción y pone en marcha un plan para deshacerse de Roman de una vez. Mientras, Jenny y Vanessa ayudan a Serena a preparar la mejor sorpresa de navidad para Dan; éste, por su parte, está pensando su propia sorpresa para Serena. Y cuando Chuck envía un mensaje de texto a Blair diciéndole que Nate está con él en Mónaco, Blair teme que Chuck se vaya de la lengua y le diga a su ex novio lo que ha habido entre ellos. De vuelta en Brooklyn, Rufus se niega a seguir haciendo el papel de marido comprensivo después de que el amante de Alison llame a casa...
La pandilla se cuela en la piscina del instituto para celebrar una fiesta nocturna, pero todo se complica cuando un alumno sufre un accidente. La directora amenaza con expulsar al responsable de todo, pero los estudiantes hacen un pacto entre ellos para mantener el secreto. Esto creará aún más tensión entre Serena y Dan, quién no está seguro de querer arriesgar su futuro y pagar los platos rotos de otro. Mientras tanto, Vanessa, que está trabajando en un documental sobre las escuelas privadas, graba accidentalmente a Blair y a Chuck discutiendo sobre su affair. Por su parte, Lily confesar a Rufus sus verdaderos sentimientos...
Gossip Girl se complace en anunciar que Serena ha sido pillada comprando un test de embarazo, y pronto la noticia se propaga como el fuego. Por supuesto, en el Upper East Side, la verdad es muchas veces más jugosa y escandalosa que el propio rumor, y esta vez no será una excepción...
Tras haber sido destronada como Reina Bee, Blair regresa al colegio humillada, pero con el apoyo de su mejor amiga, Serena, quien, por su parte, trata de adaptarse a su nueva vida con su nuevo hermanastro, Chuck. Además, al mismo tiempo, Serena está recibiendo unos regalos muy inquietantes de un remitente anónimo. Jenny se ha vuelto muy popular, y hará algo ilegal para mantenerse a la altura de sus nuevos amigos...
El mundo de Serena se viene abajo cuando su antigua compañera en la mala vida, Georgina Sparks, regresa a Manhattan para crear problemas y remover el pasado de Serena. Cuando Dan se da cuenta de que su novia está muy preocupada, llega a la conclusión de que tiene que tener algo que ver con su nuevo compañero de piso y dentro de poco hermano adoptivo, Chuck. Mientras tanto, Nate comienza un romance con la última persona que hubiese imaginado, Vanessa, al tiempo que Jenny conoce a un nuevo chico, Asher Hornsby, que parece ser su billete definitivo a la popularidad. Por su parte, Blair piensa un plan secreto para sabotear a su mayor rival, Nelly Yuki...
Georgina amenaza a Serena con revelar cierta información que podrían destruirla para siempre, pero nadie está preparado para lo que Georgina hará después. Blair y Jenny continúan con su Guerra de popularidad, difundiendo escandalosos rumores la una de la otra a través de Gossip Girl. Dan pilla al nuevo novio de su hermana, Asher, engañándola, pero Jenny se niega a escuchar sus advertencias. Además, uno de los adolescentes del Upper East Side confesará que es gay...
Georgina revela la verdadera razón por la que Serena dejó Manhattan para irse a un internado, y como consecuencia de esto, Serena recae de nuevo en sus viejos hábitos. Blair, Nate y Chuck deberán dejar sus diferencias a un lado para ayudar a su amiga. Por desgracia, Serena se siente demasiado avergonzada como para decirle la verdad a Dan, dejando que éste se imagine lo peor de su novia. Mientras tanto, Rufus se vuelve loco cuando la revista Rolling Stone le propone a él y a su banda dar un concierto, pero Lily es la última persona a quien él imagina encontrar allí, especialmente porque el ensayo de su banquete de bodas es esa misma noche...
Con la vida y la reputación de serena colgando de un hilo, Blair decide intervenir y poner en su sitio a la malvada y manipuladora Georgina Sparks. Lily se prepara para el día de su boda, que está destinado a ser el acontecimiento social del año en el Upper East Side, pero se da cuenta de que Rufus está siempre en sus pensamientos. Serena abre finalmente su corazón a Dan y le cuenta la verdad, pero ¿será demasiado tarde para salvar su relación? Por su parte, la decoradora de interiores de Lily, Amelia, causa un fuerte impacto en Chuck...
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