El mundo de Serena se viene abajo cuando su antigua compañera en la mala vida, Georgina Sparks, regresa a Manhattan para crear problemas y remover el pasado de Serena. Cuando Dan se da cuenta de que su novia está muy preocupada, llega a la conclusión de que tiene que tener algo que ver con su nuevo compañero de piso y dentro de poco hermano adoptivo, Chuck. Mientras tanto, Nate comienza un romance con la última persona que hubiese imaginado, Vanessa, al tiempo que Jenny conoce a un nuevo chico, Asher Hornsby, que parece ser su billete definitivo a la popularidad. Por su parte, Blair piensa un plan secreto para sabotear a su mayor rival, Nelly Yuki...
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