Dan se encuentra entre dos mujeres cuando Vanessa, su amiga de la infancia, regresa y le confiesa sus sentimientos justo en un momento en el que él y Serena están empezando a descifrar lo que sienten en uno por el otro... Blair organiza un baile de máscaras y pone a prueba a su novio Nate, que deberá encontrarla y besarla antes de medianoche. Y, a pesar de que Blair ha dejado claro que que no quiere ‘intrusos‘, Dan y Jenny consiguen colarse en la fiesta...
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