Max, una mesera de Brooklyn, ayuda a Caroline, una chica rica que se ha quedado sin nada debido a los delitos de su padre. Max invita a Caroline a vivir con ella, pero su amistad se complicará cuando el novio de Max comience a coquetear con Caroline...
Caroline piensa que está haciendo un favor a Max cuando intenta facilitar su ruptura con Robbie. Esto lleva a un conflicto acerca de los límites, que amenaza con poner fin a su nueva amistad...
Max enseña a Caroline el arte de comprar en tiendas de rebajas, pero las cosas no saldrán como estaban planeadas, pues una pelea estallará cuando otra chica quiera la misma camisa que desea comprar Max...
Max y Caroline se colan en la antigua casa de la rubia para recuperar algunas de sus pertenencias. Ahí, Max, abrumada y sorprendida de ver cómo vivía antes la rubia, se pone a pensar y llega a la conclusión de que Caroline es más fuerte de lo que aparenta y que en realidad no son tan distintas la una de la otra. Mientras tanto, en el restaurante, Han instala una máquina de karaoke...
Max y Caroline organizan una fiesta ambientada en la década de los 90s con Chestnut como atracción principal. Las cosas van de maravilla hasta que William, el ex-novio de Caroline, aparece en la fiesta y ella decide evitarlo...
Las habilidades de Max y Caroline son puestas a prueba cuando las circunstancias las obligan a hacer cosas para superarse a sí mismas. Mientras tanto, las cosas entre Max y Johnny se calientan después de una "extraña" interacción en el restaurante...
Cuando Caroline falla en su esfuerzo por vender cupcakes a una nueva cafetería de moda en el barrio, después de que el propietario le dice que no son lo suficientemente bonitos, convence a Max de que tome una clase para decorar cupcakes con la esperanza de hacerlos mejores y más vistosos. Sin embargo, Max es abatida por su capacidad para cumplir las normas de las desagradables instructoras...
Johnny invita a Max a vigilar mientras él pinta un anuncio y ella trata de besarlo, pero no tiene éxito. Al día siguiente, Caroline anima a Max a besar a Johnny la próxima vez que lo vea. Más tarde, en la calle, Max y Johnny se topan y ella lo intenta besar, sin embargo, una mujer se presenta como su novia...
Johnny pide disculpas a Max por no haberle hablado sobre su novia. Cash contrata a Max y Caroline para hacer cupcakes para una muestra de arte en la que la pintura de Johnny y Max en un apasionado abrazo es una de las obras que se muestran...
Para ganar un dinero extra, Max y Caroline conseguirán un trabajo como elfos en Santaland, en la primera navidad de Caroline siendo pobre. En un principio, Max se muestra un poco cínica acerca de la navidad, mientras que Caroline está feliz porque por fin verá a su padre. Sin embargo, cuando recibe una llamada de su padre pidiéndole que no lo visite, se deprime...
Con la proximidad del invierno, Max convence a Caroline de que Chestnut no puede vivir en su patio trasero más. Caroline pide a Max la ayude para persuadir a Peach de adoptar a Chestnut durante el invierno y pronto se convierte en parte del plan de Peach para obtener un papel en el reality The Real Housewives de TriBeCa...
Después de la lucha de Max y Caroline por encender su horno, Caroline trata de recaudar dinero para uno nuevo mediante la venta de sus joyas, primero en una tienda donde compran oro y luego en las joyerías de lujo que alguna vez frecuentaba. El encuentro con un empleado hostil que recuerda a Caroline muy bien y se niega a reembolsar el dinero del anillo, hace que la pareja decida que la mejor opción es una venta emergente en el baño de mujeres. Caroline abandona a Max allí cuando algunas de sus antiguas amigas la reconocen y la invitan a almorzar, poniendo a prueba su amistad...
Max comienza una protesta cuando Han triplica el precio de los tampones en el baño de la cafetería. Caroline descubre el ingrediente secreto para los cupcakes de Max y desarrolla una nueva obsesión...
Max y Caroline se descubren a sí mismas pasando el Día de San Valentín en una sala de hospital cuando Earl sufre un ataque cardíaco por la abrumadora belleza de Sophie...
Max y Caroline pasan sus vacaciones como niñeras de un perro en el lujoso apartamento de una pareja gay. Una serie de fiestas tientan a Caroline, ya que le recuerdan a su vida anterior...
Caroline y Max utilizan la invitación de Caroline para ir una gala en Manhattan para presentar su negocio de cupcakes, donde Martha Stewart es la invitada especial...
Caroline y Max utilizan la invitación de Caroline para ir una gala en Manhattan para presentar su negocio de cupcakes, donde Martha Stewart es la invitada especial...
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