Maggie (Melissa McCarthy) es una madre separada que se traslada a Brooklyn con su hijo Oliver (Jaeden Lieberher), de doce años. Debido a las muchas horas que debe trabajar, no le queda más remedio que dejar a Oliver al cargo de su nuevo vecino, Vincent (Bill Murray), un jubilado cascarrabias aficionado al alcohol y a las apuestas. Pronto, una peculiar amistad nace entre ellos. Junto a Daka (Naomi Watts), una stripper embarazada, Vincent conduce a Oliver por todas las paradas que conforman su rutina diaria: las carreras de caballos, el club de striptease, y su bar habitual. Pero mientras Vincent cree que ayuda a Oliver a hacerse un hombre, Oliver empieza a ver en Vincent algo que nadie más ve: Un hombre incomprendido con buen corazón...
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