Graham (Alexander Poe) es un aspirante a novelista que acumula 27 ex-novias y sigue contando. Tras terminar su última relación, coincide con su ex-novia Laura (Kristen Connolly) en una fiesta. Mientras intenta reavivar el romance, descubre que actualmente está saliendo con un chico que resulta ser también el novio de Kate (Jennifer Carpenter), otra de sus ex-novias...
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