En el sur de Boston, en la década de 1970, el agente del FBI John Connolly (Joel Edgerton) convence al mafioso irlandés James "Whitey" Bulger (Johnny Depp) para que colabore con el FBI y elimine a un enemigo común: la mafia italiana. La película nos relata la historia de esa alianza que provocó una espiral fuera de control, permitiendo a Whitey escapar del ámbito de la ley, consolidar su poder y convertirse en uno de los más implacables y poderosos gángsters de la historia de Boston...
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