Precuela de 'Sexo en Nueva York' que sigue a Carrie Bradshaw (AnnaSophia Robb), una joven de 16 años que vive en la pequeña ciudad de Connecticut y que tiene muy claro lo que quiere conseguir en la vida. Pero aunque se siente completamente preparada para iniciar su vida como adulta y trasladarse a su adorada Nueva York, Carrie debe enfrentarse primero a su último año de instituto y a las consecuencias de la muerte de su madre.
Hasta ahora, la joven y su estrecho círculo de amigas han sido completamente inseparables. Ahí están la 'nerd' pero adorable Mouse (Ellen Wong), la decisiva y confiada Maggie (Katie Findlay) y el simpático Walt (Brendan Dooling). Sin embargo, todo podría cambiar cuando Sebastian Kydd (Austin Butler), un atractivo estudiante de intercambio, entre en escena y una de sus amigas la traicione...
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