En el año 2030 Ted Mosby (Josh Radnor) decide contarle a sus hijos cómo conoció a su esposa, por lo que comienza a relatarles su historia, partiendo del año 2005, cuando se percata de sus grandes deseos de contraer matrimonio y sentar la cabeza, al ver a sus dos amigos Marshall (Jason Segel) y Lily (Alyson Hannigan)...