Howard, nacido en Chicago, Illinois, empezó su carrera como intérprete con el papel de ‘Jackie Jackson’ en la miniserie de la cadena ABC "Los Jackson", tras la que no tardarían en llegar otras apariciones televisivas notables, en series como “Living Single” y “Policías de Nueva York”. Howard debutó en el cine en 1992 con la comedia “Who’s the Man?”, tras la que vendría su papel de ‘Cowboy’ en la saga de época “Dinero para quemar”. En 1995, Howard llamó la atención por su papel de atleta de instituto en “Profesor Holland”, y poco después le ofrecerían un papel protagonista en la serie de televisión de la desaparecida cadena UPN “Sparks”. En 1999, Howard recibió el premio NAACP Image al “Mejor actor de reparto”, una candidatura a un premio Independent Spirit y otra al premio de la Asociación de la Crítica Cinematográfica de Chicago por su interpretación de ‘Quentin’ en la película “El mejor amigo del novio”.

Howard es conocido por ser uno de los actores más prolíficos de su generación, con créditos cinematográficos que incluyen papeles muy variados en películas como la candidata al Oscar 'Ray', 'Pride', 'La extraña que hay en ti', 'August Rush (El triunfo de un sueño)' y 'Iron Man'. Además de su trabajo en el cine, Howard también está muy bien considerado por su labor sobre los escenarios de Broadway. En 2008, Howard hizo realidad su sueño de la infancia de protagonizar un espectáculo de Broadway cuando se unió al legendario James Earl Jones en la reposición de Debbie Allen en Broadway de la obra de Tennessee Williams "La gata sobre el tejado de zinc caliente".

En el 2012 protagonizó junto a Cuba Gooding Jr. y Bryan Cranston la producción de George Lucas "Red Tails". Además, encarnó a ‘Nelson Mandela’ frente a Jennifer Hudson en la película “Winnie”, e intervino en la cinta de Robert Redford “The Company You Keep”, protagonizada por el propio Redford, Shia LaBeouf y Susan Sarandon...