Simon lleva muchos años como actor y director en Irlanda y el Reino Unido, aunque también ha trabajado en tierras estadounidenses. Delaney ha trabajado en la serie 'Moone Boy' dirigida y co-escrita por Chris O'Dowd. Antes de participar en la serie rodó ''lan Partridge Movie', con Steve Coogan.

En Estados Unidos ha trabajado en la pequeña pantalla en 'The Good Wife' con Juliana Margulies y en 'Touch' junto a Kiefer Sutherland. Simon ha participado en el largometraje 'Un lugar donde quedarse' con Sean Penn y protagonizó el filme de John Carney 'Zonad'. Ésta última, candidata a 6 premios del cine y la televisión irlandesa incluyendo mejor película, fue todo un éxito en el Festival de Cine de Tribeca y recibió una crítica de 5 estrellas en la revista Variety. En Europa ha trabajado en las series de televisión 'Moone Boy' (SKY TV), 'Fathers & Son' (RTÉ/ITV) y 'Roy' (CBBC), candidata a dos premios BAFTA. Simon trabajó en las series de televisión para la BBC 'Pulling Moves' y 'The Fall', con Gillian Anderson. Delaney ha sido candidato al mejor actor en 4 ediciones de los premios del cine y la televisión irlandesa, y ha presentado en directo la ceremonia en la cadena RTE durante varios años. En teatro, Delaney ha trabajado en 'Stones in His Pockets' (Charlie Conlon) en los New Ambassadors & Duchess Theatres de Londres, 'Alguien voló sobre el nido del cuco' (R.P McMurphy), 'Glengarry Glenross' (Richard Roma), 'La extraña pareja' (Oscar Madison), 'Los chicos de la banda' (Michael) y 'Las amistades peligrosas' (Le Vicomte de Valmonte). También participó en el estreno irlandés de la obra 'El cavernícola' en el Tivoli Theatre en 2007.

En el género musical, ha participado en las obras 'Jerry Springer the Musical' (Jerry), 'The Blues Brothers' (Jake), 'The Full Monty' (Dave), '42nd Street' (Julian Marsh), 'The Wiremen' (Tommo), 'Guys and Dolls' (Nathan Detroit) y 'The Hired Man' (Isaac Tallentire).