Antes del cine, Oliver estudió pintura y diseño gráfico en la Academia de Artes de Hamburgo, donde también experimentó con el vídeo y la fotografía. Sus películas experimentales llamaron la atención de algunos de los principales productores televisivos alemanes, lo que lo llevó a debutar como director en 1986 con 'Das Go! Projekt'.

Oliver comenzó a ser conocido por su galardonado filme 'El hundimiento', que recoge los últimos doce días de vida de Adolf Hitler. Esta película supuso un enorme éxito comercial y crítico, que le valdría a Hirschbiegel una candidatura al Oscar en la categoría de 'Mejor película de habla no inglesa'. También recibiría el premio a la 'Mejor película extranjera' en los Premios del Cine Independiente Británico y en los London Critics Circle Film Awards. Entre los restantes trabajos del alemán se encuentran 'Mein letzter Film', 'Invasión' y 'Cinco minutos de gloria', con Liam Neeson, por la que Hirschbiegel fue elegido “Mejor director” del Festival de Cine de Sundance de 2009.

En 2001, Hirschbiegel dirigió 'El experimento', basada en el tristemente famoso experimento de la prisión de Stanford. La película recibió elogios generalizados de la crítica y consiguió toda una serie de premios en distintos festivales de todo el mundo, como el de “Mejor director” en el Festival de Cine de Montreal y el Festival de Cine de Estambul.

En la pequeña pantalla, Hirschbiegel dirigió y fue productor ejecutivo de los cuatro primero capítulos de la serie de gran éxito de Tom Fontana 'Borgia'. Para la televisión alemana, dirigió 'Mörderische Entscheidung – Umschalten Erwünscht', 'El lugar del crimen', 'Rex: un policía diferente', 'Trickser', 'Enemigos mortales', 'Ein ganz gewöhnlicher Jude' y 'Das Urteil', que fue candidato a un Emmy al 'Mejor drama televisivo extranjero'.