Madison fue criada en Vail, Colorado. Su carrera como modelo comenzó después de la secundaria, cuando firmó un contrato con Next Model Management. Cuando se convirtió en una modelo, ella eligió su segundo nombre, McKinley. Madison viajó por muchos países, incluyendo Australia, Japón, Alemania, Grecia y Sudáfrica debido a su carrera como modelo. Tras varios años de viajes internacionales, se asentó en Nueva York. Finalmente, McKinley sintió que el modelado no era suficiente para ella, por lo que comenzó su carrera como actriz en el 2007.