Kris nació en Brownsville, Texas, donde se crió entre caballos, música mexicana y country y películas del Oeste. Su padre era piloto civil y militar. La familia se trasladó a California cuando Kris tenía 11 años. Kristofferson trabajó como obrero de la construcción en Wake Island, en las carreteras de montaña de California y en Alaska, donde también trabajó en la instalación de vías de tren y en la extinción de incendios forestales. Consiguió trofeos de fútbol americano tanto en el instituto como en la universidad. También participó como boxeador amateur en los Golden Gloves y recibió una beca Rhodes para cursar estudios de posgrado en la Universidad de Oxford, donde ganó un codiciado «Blue» en boxeo contra la Universidad de Cambridge. Tras su paso por Oxford, Kristofferson se casó, tuvo hijos y sirvió durante cuatro años y medio en el ejército, donde pasó por el cuerpo de paracaidistas, hizo el curso de combate de la Ranger School y el curso para pilotos, además de tres años de servicio como piloto de helicópteros en Alemania.

En junio de 1965, regresó a Estados Unidos como capitán de infantería, y se le asignó un puesto de profesor de Literatura Inglesa en la Academia Militar de West Point, donde tomó una decisión que cambiaría el curso de su vida y desconcertaría a sus familiares y amigos: abandonó el ejército y se trasladó a Nashville, Tennessee, para convertirse en cantautor, manteniendo a su familia con un trabajo de conserje en unos estudios de grabación, posteriormente de camarero y por último de piloto de helicópteros, realizando vuelos a las plataformas petrolíferas del Golfo de México, antes de saltar a lo más alto de las listas de éxitos en Nashville y luego en Hollywood.

Desde entonces, ha sido incluido en el Paseo de la Fama de los Cantautores y en el Paseo de la Fama de Nashville, ha ganado tres premios Grammy, un Globo de Oro al mejor actor por 'Ha nacido una estrella' (A Star Is Born), varios premios con el grupo The Highwaymen (con Johnny Cash, Willie Nelson y Waylon Jennings), el premio Diversity en 2001, y el premio Veterano del Año en 2006 por la Asociación de Veteranos de Estados Unidos.

Kristofferson ha grabado 18 álbumes en solitario, así como otros tres con Rita Coolidge y tres más con The Highwaymen, y ha actuado en unas 50 películas (muchas de ellas westerns), entre las que destacan tres filmes con Sam Peckinpah, así como Los últimos días de Frank y Jesse James (The Last Days of Frank and Jesse James), con Johnny Cash, y Lone Star, del director John Sayles.