Judy Cairo produjo en 2009 su primer largometraje para el cine, "Corazón rebelde" (Crazy Heart), uno de los éxitos sorpresa de la temporada. La cinta ganó dos Oscar (uno para Jeff Bridges como mejor actor y otro para The Weary Kind, escrita por T Bone Burnett y Ryan Bingham, como mejor canción original), dos Globos de Oro en las mismas categorías, y dos premios Independent Spirit, a la mejor película y al mejor actor. Cairo y sus compañeros de Informant Media consiguieron la financiación necesaria para la película, de la que Cairo fue la productora principal y que Fox Searchlight estrenó el 16 de diciembre de 2009. La película, basada en la novela homónima de Thomas Cobb, estaba protagonizada por Jeff Bridges, Colin Farrell, Maggie Gyllenhaal y Robert Duvall, y supuso el debut como director de Scott Cooper, que también había escrito el guión. Posteriormente, Cairo e Informant Media produjeron Hysteria, una comedia romántica protagonizada por Maggie Gyllenhaal, Hugh Dancy, Rupert Everett y Jonathan Pryce que se exhibió en el Festival de Cine de Toronto en septiembre de 2011, en el Festival de Roma en octubre del mismo año, y en el Festival de TriBeCa en 2012. La película, rodada en Londres y Luxemburgo, fue distribuida por Sony Pictures Classics en mayo de 2012. En 2011, Cairo produjo con Informant Media The Expatriate, un thriller de acción protagonizado por Aaron Eckhart, Liana Liberato y Olga Kurylenko que se rodó en Bruselas y Montreal y que se distribuirá bajo el sello de Weinstein Company en 2013. En la primavera de 2012, Cairo e Informant Media terminaron la producción de "Un invierno en la playa" en Wilmington (Carolina del Norte).

Con su sello anterior, Cairo/Simpson Entertainment, Cairo produjo 20 telefilmes, incluidos la aclamada miniserie Elvis, por la que Jonathan Rhys Meyers ganó un Globo de Oro; la película biográfica Gleason; y The Boy King, un drama sobre la niñez de Martin Luther King, Jr. para el que Cairo trabajó estrechamente con Coretta Scott King y Christine King Farris, los hermanos de Martin Luther, con el fin de retratar lo más fielmente posible las influencias que marcaron su vida. La película, la primera de Cairo como productora, obtuvo el premio George Foster Peabody. Otras de sus películas han cosechado también Globos de Oro, premios Critics’ Choice, el premio Christopher, premios Satellite y varias nominaciones a los Emmy. En 2007, Judy Cairo fundó Informant Media, que desarrolla, financia y produce películas independientes con Michael A. Simpson y Eric Brenner como socios. Cairo descubrió el guión de Corazón rebelde (Crazy Heart) en mayo de 2007 en el Festival de Cine de Cannes, e inmediatamente Informant Media se puso manos a la obra para conseguir financiación. Cairo supervisó la película desde la preproducción hasta la distribución, y la historia de su éxito es bien conocida en el mundo del cine independiente.

Entre los títulos producidos por Cairo figuran una biografía de Alfred Nobel, inventor de la dinamita que dejó como legado el premio de la paz que lleva su nombre, y una película ambientada en Ámsterdam, De Heineken ontvoering.