Haley nació en Fort Myers (Florida), pero pasó gran parte de su infancia en Ohio antes de volver a mudarse a Florida, donde estudió música e interpretación durante su educación secundaria. En 2005 se trasladó a Los Ángeles con su madre. Bennett debutó en el cine con el papel de Cora Corman en Tú la letra, yo la música (Music and Lyrics), película estrenada en 2007. El año siguiente estuvo muy ocupada, actuando en Una pareja de tres (Marley & Me) y protagonizando The Haunting of Molly Hartley.