Garret es uno de los escasos actores capaces de abordar un papel protagonista con la misma soltura con la que se metamorfosea en diversos papeles secundarios de gran fuerza, cualidad que demuestra con un currículo que demuestra una impresionante variedad de registros. Dillahunt, nacido en California y criado en Washington, estudió Periodismo en la Universidad de Washington y seguidamente cursó el prestigioso programa de interpretación de la Universidad de Nueva York.

Dillahunt ha trabajado en la exitosa serie de la Fox «Hope», pero también ha rodado largometrajes como Any Day Now, de Travis Fine, en el que actuó con Alan Cumming; Mátalos suavemente (Killing Them Softly), de Andrew Dominic, con Brad Pitt; Looper, con Emily Blunt, Joseph Gordon-Levitt y Bruce Willis; Revenge For Jolly!, con Kristen Wiig, Oscar Isaacs, Ryan Philippe, Elijah Wood y Adam Brody; además de la película independiente Houston, de Bastian Günther, con Ulrich Tukur (La cinta blanca). Tanto Any Day Now como Revenge for Jolly! se presentaron en el Festival Internacional de Cine de Tribeca de 2012.

Dillahunt estuvo nominado a un premio Genie de la Academia Canadiense de Cine y Televisión por el papel protagonista de Oliver Sherman, el debut como director de Ryan Redford, donde trabajó con Molly Parker y Donal Logue. También trabajó en la película independiente Amigo, de John Sayles, con Chris Cooper. Además, coprotagonizó el éxito de crítica Winter’s Bone, que le valió, junto al resto del reparto, un premio Gotham.

Entre de sus trabajos destacan además La carretera (The Road), con Viggo Mortensen y Charlize Theron; La última casa a la izquierda (The Last House on the Left), Wes Craven; El asesinato de Jesse James por el cobarde Robert Ford (The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford), de Andrew Dominik; y el oscarizado drama de los hermanos Coen No es país para viejos (No Country For Old Men), con Javier Bardem y Tommy Lee Jones. Probablemente, el trabajo más conocido de Dillahunt sea en el éxito de crítica «Deadwood», serie en la que interpreta dos personajes completamente diferentes: el del asesino Jack McCall y el del complejo y mortífero Francis Wolcott, y es que, tras comprobar el talento de Dillahunt en su primera encarnación, el productor ejecutivo y guionista David Milch decidió crear un segundo personaje para él.

Entre sus trabajos televisivos figuran asimismo series como «Terminator: Las crónicas de Sarah Connor», «John From Cincinnati», «The Book of Daniel», «Urgencias», «Los 4400», «Daños y perjuicios», «Life», «Miénteme», «Ley y orden: Unidad de víctimas especiales», «Mentes criminales», «Último aviso» o «Ladrón de guante blanco», y más recientemente «Alphas» y «Memphis Beat».

Dillahunt, que ostenta un brillante currículo teatral, ha actuado en muchas obras de Broadway y Off-Broadway, con compañías tan reputadas como la del Steppenwolf Theatre de Chicago (Illinois), la del American Conservatory Theatre de San Francisco, la del Seattle Repertory Theatre, la del Huntington Theatre Company de Boston (Massachusetts), la del Williamstown Theatre Festival de Williamstown (Massachusetts) y la del Berkshire Theatre Festival de Stockbridge (Massachusetts).