Cumberbatch es conocido principalmente por su papel de Sherlock Holmes en la versión televisiva de Steven Moffat y Mark Gatiss del héroe de sir Arthur Conan Doyle. Este trabajo le ha valido el reconocimiento internacional, con dos nominaciones a los BAFTA de la Academia Británica de las Artes Cinematográficas y de la Televisión, una a los Globos de Oro y otra al Emmy al mejor actor.
El actor ha interpretado al mayor Stewart en la adaptación de Steven Spielberg de la novela de Michael Morpurgo Caballo de batalla (War Horse), y a Peter Guillam en El topo (Tinker Tailor Soldier Spy), donde trabajó a las órdenes de Tomas Alfredson junto a Gary Oldman, Tom Hardy y Colin Firth. En 2011, volvió al Royal National Theatre de Londres, donde alternó los papeles del doctor Frankenstein y su criatura en la puesta en escena de Danny Boyle de Frankenstein, trabajo que le valió un premio Laurence Olivier y un Evening Standard al mejor actor.
Cumberbatch estudió Interpretación en la Universidad de Manchester antes de formarse en la Academia de Arte Dramático de Londres (LAMDA). Entre sus primeros trabajos para la televisión se cuentan series como «Tipping the Velvet», «Silent Witness», «Nathan Barley», «Spooks», «Dunkirk», «To the Ends of the Earth» y «The Last Enemy». No obstante, fue su arrebatadora interpretación del cosmólogo de Cambridge Stephen Hawking en el aclamado telefilme de la BBC Hawking, la que lo dio a conocer al público internacional y la valió su primera candidatura a un premio BAFTA. Su segunda nominación le llegó en 2010, por su papel de Bernard en Small Island, adaptación de la BBC de la novela de Andre Levy Pequeña Isla.
La filmografía de Cumberbatch incluye además Un chico listo (Starter for 10), Amazing Grace, Third Star, Wreckers, Suart: una vida al revés (Stuart: A Life Backwards), Las hermanas Bolena (The Other Boleyn Girl) y Expiación: Más allá de la pasión (Atonement), candidata al Oscar a la mejor película, donde trabajó a las órdenes de Joe Wright interpretando al cobarde Paul Marshall.
Cumberbatch cuenta con una impresionante trayectoria teatral en la escena londinense. Ha estado dos temporadas en cartel en Regents Park con The New Shakespeare Co, participando en la producción de Trevor Nunn de La dama del mar. También ha interpretado a George en Period of Adjustment, de Tenessee Williams; a Teesman en la impresionante adaptación de Richard Eyre de Hedda Gabbler (por la que fue candidato a los premios Olivier e Ian Charleston); y a Berenger en El rinoceronte, de Eugène Ionesco. Además, ha actuado en The Arsonists y The City, en The Royal Court Theatre, y en 2010, participó en la premiada versión que Thea Sharrock hizo de la obra de Terence Rattigan After the Dance en el National Theatre.
El actor trabajó en la teleserie de BBC/HBO «Parades End». También asumió el papel del villano Khan en Star Trek: En la oscuridad (Star Trek: Into Darkness), de J. J. Abrams; y el de Julian Assange en El quinto poder: Dentro de Wikileaks (The Fifth Estate). Además, ha interpretado al dragón Smaug en El Hobbit: La desolación de Smaug (The Hobbit: The Desolation of Smaug), de Peter Jackson.