Cosgrove, graduado en Literatura inglesa por la Universidad de Columbia, ocupa el cargo de presidente de producción de 2929 Productions, la productora encargada de películas como La huida, protagonizada por Eric Bana, Olivia Wilde y Charlie Hunnam.

Como vicepresidente sénior de producción en Paramount Pictures supervisó Dreamgirls, Las crónicas de Spiderwick y The Fighter. Desarrolló los proyectos Interstellar con Chris Nolan, Dune con Peter Berg, Lost City of Z con Brad Pitt y James Gray, Nick Tungsten con Doug Liman y What Men Want con Cameron Diaz.

En una etapa anterior, Cosgrove presidió la productora de George Clooney y Steven Soderbergh Section Eight y produjo El buen alemán y Dicen por ahí… Como productor ejecutivo fue responsable de filmes como Buenas noches y buena suerte, Syriana, A Scanner Darkly (Una mirada en la oscuridad), The Jacket, Criminal y Bienvenidos a Collinwood. También trabajó como productor asociado en Insomnio. De su época en Section Eight salieron también Ocean’s Eleven (Hagan juego), Ocean’s Twelve, Ocean’s Thirteen, Lejos del cielo y Confesiones de una mente peligrosa.

Entró en la industria del entretenimiento como lector autónomo de TriStar Pictures y fue escalando puestos hasta ocupar el de director de asuntos creativos. En TriStar trabajó en multitud de proyectos, entre ellos Jumanji, La máscara del Zorro y El demonio vestido de azul.