Tom (Patrick Dempsey) y Hannah (Michelle Monaghan) son amigos platónicos desde hace 10 años. Él es un ligón en serie que no quiere comprometerse y ella quiere casarse pero no ha encontrado al hombre perfecto. Justo cuando Tom comienza a pensar que es el momento de sentar la cabeza, Hannah se compromete con otro. Cuando ella le pide que sea su "dama de honor", Tom acepta con el fin de arruinar la boda y conquistar a Hannah...
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